よくわかりました。
その彼の気持ちですが、おそらく「主さんと同じ」だと思われます。

「今は好きなので、付き合えたらいいなと思っている」
「直接聞くのも、自分が告白するのも勇気がない」
「このままよいお友達でいたほうが長続きするのかなとも思う」

この主さんの思いは、そのまま彼にも当てはまると思われるのですね。
異性を好きになる場合、大きく二つに分けると
「自分には無いものがあるから惹かれる」「自分とよく似ているから惹かれる」
となりますが、お二人の場合はお互いに後者でしょうね。
前者は刺激を求め、後者は安心を求める気持ちが強いのですね。

そこまでお二人の心境や状況が似ていると「強い縁」も感じますね。
お二人はおつきあいすればとても仲良く過ごしていけると感じます。
そのためには「お互いに同じ心境」という壁を乗り越える必要があるでしょう。

私は「恋愛は男性の方が積極的にリードする方がうまくいく」と考えていますので
できれば彼の方に勇気を出してほしいなと思います。
彼の言動からも「このまま友達のままは嫌だ」という意識は感じますので
お友達関係を卒業する良い機会だとも思います。

長くお友達を続けてきたのもあって、やはりきちんとした「区切り」は
必要ですしお互いに望んでいる事でもあるでしょう。
つまり「一歩踏み込む事」が必要ですね。
彼に気持ちを聞いたり告白をしたりするのに勇気が無いという事ですが、それなら

「○○（彼）はさぁ、この先どうするの？　もう好きな人いないわけ？」

というような質問をして気持ちを引き出す方法はいかがでしょうか？
おそらくこんな質問も主さんにとってはかなり勇気が必要だと思いますが、
このような質問なら彼も主さんに対しての気持ちを聞かれているわけではないので
何の問題もなく答えてくれる事でしょう。
もし彼も主さんの事を好きなら「じゃぁ○○（主さん）はどうなの？」と
同じ質問をしてくる事でしょう。もし質問をされたら

「う〜ん。私は今このままでもいいかなって思ってるんだよね。何て言うか、
○○といると落ち着くしね」

というような返事をすると良いですね。
直接彼へ好きな気持ちを伝えたり告白するわけでもありませんが、
彼が主さんの事を好きなら、こんな返事でもかなり内心嬉しく感じると思います。
その後の展開はまた別に考える必要がありますが、
大事なのは「一歩踏み込む事」
ちょっぴり勇気を出して頑張ってみてはいかがですか。

新な発見がないとむりだろうね。
会う回数を増やしアピールして様子をみるしかないよ

かなり高確率でなれると思います。

今まで告白がなかったのは、別に「告白」→「付き合う」って手順を踏まなく
ても誘えば現に「付き合ってくれてる」し、このままでも居心地がいいから、
まっいっかーって感じだと思います。

ところで主さんが今さら彼女になりたがる理由は何ですか？
このままじゃ駄目なんですか？